Machiavelli's Broken World
Machiavelli si bolestne uvedomoval, že žije v katastrofálnom období dejín Talianska: cudzie invázie, okupácie a rozvrátené štáty.
Ostro kritizoval talianske kniežatá (napríklad Francesca Sforzu), profesionálnu vojenskú triedu (najmä Cesareho Borgiu) a cirkev (pápeža Júliusa II.) a toto je štúdia, v ktorej hodnotí ich zlyhania a ich príčiny. Domnieval sa, že príčinou politickej slabosti Talianska bola prílišná ctižiadostivosť jeho elitných tried, ktoré boli podobne ako ich náprotivky v starovekom Ríme pripravené zvrhnúť vlády, ktoré bránili ich ambíciám.
Machiavelli tento jav formuluje najprv teoreticky a potom historicky v kontexte úpadku Florentskej republiky do rodinného frakcionárstva, ktorý vyvrcholil krehkým režimom Mediciovcov. Najškodlivejšou tyraniou bola podľa Machiavelliho kolektívna tyrania bohatých elít pripravených podkopávať zákony a vládu, aby si zachovali a zväčšili svoju moc a bohatstvo.