Orlando rozpráva príbeh výnimočnej osobnosti, ktorá prežíva dejiny najprv ako muž a potom ako žena.
Jeho jadrom je postava Woolfovej priateľky a milenky Vity Sackville-Westovej a Knole, historický dom Sackvillovcov. Orlando sa vysmieva konvenciám biografie a histórie a s nadhľadom skúma dvojité sexuálne štandardy.